建築会社の万年係長・達郎（武田鉄矢）は、真面目が取柄の中年サラリーマン。一見カッコ良いが実はアニメオタクの弟・純平（江口洋介）と暮らしている。
99回の見合いで断られ続け、すっかり自信を失っている達郎に100回目の見合話が舞い込む。相手はチェロ奏者の薫（浅野温子）。薫は、３年前の結婚式当日に事故死した婚約者を忘れられずにいる。そんな彼女に当然のように断られた達郎だが、どうしても諦めきれずに、猛烈なアタックを開始した。始めは戸惑っていた薫だが、達郎の純粋な心に触れ、次第に心を開いていく・・・・